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题名

Enantioselective Construction of Pyridine N-Oxides Featuring 2,3-Dihydrofuran Motifs via Phosphine-Catalyzed [4+1]-Annulation of 2-Enoylpyridine N-Oxides with Morita-Baylis-Hillman Carbonates

作者
通讯作者Li, Wenjun; Li, Pengfei
发表日期
2019-01-04
DOI
发表期刊
ISSN
1523-7060
EISSN
1523-7052
卷号21期号:1页码:152-155
摘要
The first example of phosphine-catalyzed enantioselective [4 + 1] annulations between 2-enoylpyridine N-oxides and Morita-Baylis-Hillman carbonates is described. When 1,2-bis[(2R,5R)-2,5-dimethylphospholano]benzene monoxide is employed as organocatalyst, Morita-Baylis-Hillman carbonates react with 2-enoylpyridine N-oxides smoothly to afford a series of optically active 2,3-dihydrofurans in high yields (up to 96%) with excellent stereoselectivities (96 -> 99% ee and >20:1 dr). Importantly, the method offers a facile synthetic approach to enantioenriched pyridine N-oxides featuring 2,3-dihydrofuran motifs.
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收录类别
SCI ; IC ; CCR
语种
英语
重要成果
NI论文
学校署名
通讯
资助项目
Shenzhen Nobel Prize Scientists Laboratory Project[C17783101]
WOS研究方向
Chemistry
WOS类目
Chemistry, Organic
WOS记录号
WOS:000455285800033
出版者
ESI学科分类
CHEMISTRY
来源库
Web of Science
引用统计
被引频次[WOS]:46
成果类型期刊论文
条目标识符http://sustech.caswiz.com/handle/2SGJ60CL/26631
专题理学院_化学系
深圳格拉布斯研究院
作者单位
1.Harbin Inst Technol, Sch Chem & Chem Engn, Harbin 150080, Heilongjiang, Peoples R China
2.Southern Univ Sci & Technol, Dept Chem, Shenzhen 518055, Peoples R China
3.Southern Univ Sci & Technol, Shenzhen Grubbs Inst, Shenzhen 518055, Peoples R China
4.Qingdao Univ, Dept Med Chem, Sch Pharm, Qingdao 266021, Peoples R China
第一作者单位化学系;  深圳格拉布斯研究院
通讯作者单位化学系;  深圳格拉布斯研究院
推荐引用方式
GB/T 7714
Zhang, Pengfei,Guo, Xing,Liu, Chang,et al. Enantioselective Construction of Pyridine N-Oxides Featuring 2,3-Dihydrofuran Motifs via Phosphine-Catalyzed [4+1]-Annulation of 2-Enoylpyridine N-Oxides with Morita-Baylis-Hillman Carbonates[J]. ORGANIC LETTERS,2019,21(1):152-155.
APA
Zhang, Pengfei,Guo, Xing,Liu, Chang,Li, Wenjun,&Li, Pengfei.(2019).Enantioselective Construction of Pyridine N-Oxides Featuring 2,3-Dihydrofuran Motifs via Phosphine-Catalyzed [4+1]-Annulation of 2-Enoylpyridine N-Oxides with Morita-Baylis-Hillman Carbonates.ORGANIC LETTERS,21(1),152-155.
MLA
Zhang, Pengfei,et al."Enantioselective Construction of Pyridine N-Oxides Featuring 2,3-Dihydrofuran Motifs via Phosphine-Catalyzed [4+1]-Annulation of 2-Enoylpyridine N-Oxides with Morita-Baylis-Hillman Carbonates".ORGANIC LETTERS 21.1(2019):152-155.
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