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题名

Asymmetric phosphoric acid-catalyzed four-component Ugi reaction

作者
通讯作者Houk, Kendall N.; Tan, Bin
发表日期
2018-09-14
DOI
发表期刊
ISSN
0036-8075
EISSN
1095-9203
卷号361期号:6407页码:1087-+
摘要
The Ugi reaction constructs alpha-acylaminoamide compounds by combining an aldehyde or ketone, an amine, a carboxylic acid, and an isocyanide in a single flask. Its appealing features include inherent atom and step economy together with the potential to generate products of broad structural diversity. However, control of the stereochemistry in this reaction has proven to be a formidable challenge. We describe an efficient enantioselective four-component Ugi reaction catalyzed by a chiral phosphoric acid derivative that delivers more than 80 alpha-acylaminoamides in good to excellent enantiomeric excess. Experimental and computational studies establish the reaction mechanism and origins of stereoselectivity.
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收录类别
语种
英语
重要成果
NI期刊
学校署名
第一 ; 通讯
资助项目
NSF[OCI-1053575]
WOS研究方向
Science & Technology - Other Topics
WOS类目
Multidisciplinary Sciences
WOS记录号
WOS:000444513300032
出版者
ESI学科分类
BIOLOGY & BIOCHEMISTRY;CLINICAL MEDICINE;MULTIDISCIPLINARY;PLANT & ANIMAL SCIENCE;ENVIRONMENT/ECOLOGY;SOCIAL SCIENCES, GENERAL;MICROBIOLOGY;ECONOMICS BUSINESS;IMMUNOLOGY;MATERIALS SCIENCE;MATHEMATICS;COMPUTER SCIENCE;SPACE SCIENCE;MOLECULAR BIOLOGY & GENETICS;CHEMISTRY;PSYCHIATRY/PSYCHOLOGY;NEUROSCIENCE & BEHAVIOR;PHYSICS;GEOSCIENCES;ENGINEERING
来源库
Web of Science
引用统计
被引频次[WOS]:164
成果类型期刊论文
条目标识符http://sustech.caswiz.com/handle/2SGJ60CL/27233
专题理学院_化学系
深圳格拉布斯研究院
作者单位
1.Southern Univ Sci & Technol, Shenzhen Grubbs Inst, Dept Chem, Shenzhen 518055, Peoples R China
2.Univ Calif Los Angeles, Dept Chem & Biochem, Los Angeles, CA 90095 USA
第一作者单位化学系;  深圳格拉布斯研究院
通讯作者单位化学系;  深圳格拉布斯研究院
第一作者的第一单位化学系;  深圳格拉布斯研究院
推荐引用方式
GB/T 7714
Zhang, Jian,Yu, Peiyuan,Li, Shao-Yu,et al. Asymmetric phosphoric acid-catalyzed four-component Ugi reaction[J]. SCIENCE,2018,361(6407):1087-+.
APA
Zhang, Jian.,Yu, Peiyuan.,Li, Shao-Yu.,Sun, He.,Xiang, Shao-Hua.,...&Tan, Bin.(2018).Asymmetric phosphoric acid-catalyzed four-component Ugi reaction.SCIENCE,361(6407),1087-+.
MLA
Zhang, Jian,et al."Asymmetric phosphoric acid-catalyzed four-component Ugi reaction".SCIENCE 361.6407(2018):1087-+.
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